労働基準法第16条は、使用者が「労働契約の不履行について違約金を定め、又は損害賠償額を予定する契約」することを禁止しています。契約書に罰金のことが書かれていたとしても、効力は無効と解すべきです。

業務委託は、対等な当事者間の契約になるので、労基法は適用されません。しかし、実体が事実上「使用従属関係」であれば、たとえ外形上「業務委託契約」となっていても労働者として保護の対象となります。

この場合、使用者の指揮監督下での労務を提供したと言えることが必要で、その判断基準は（1）指揮監督関係がある、（2）報酬の労務対価性がある、（3）そのほか労働者性の補強事実があることの三要素に分析されます。